En 1875 inicia los preparativos para pintar una tela sobre el tema del desembarco y juramento de los Treinta y Tres Orientales, que finalizará a fines de 1877. En 1879 emprende, con su familia, el segundo viaje a Europa, ahora con la idea de formar a sus hijos, Juan Luis y Nicanor, en el estudio de la pintura y la escultura. En Florencia trabaja en varias telas, incluyendo La batalla de Sarandí, realizando también algunas escenas gauchescas y alegorías, pero vive abrumado por inseguridades económicas, por el destino incierto de sus hijos, por la lejanía de la patria.

Al regresar a Montevideo pinta su Retrato de Carlota Ferreira de Regunaga. Poco tiempo después realiza el Artigas en la Ciudadela destinado a la Cámara de Senadores y la Revista del Gral. Santos en 1885, encargada por los amigos del presidente. En 1889 fallece su mujer y poco después decide viajar a Europa con Nicanor para reunirse en Italia con Juan Luis, quien permanecía en Roma. De ese viaje regresa a Montevideo solo, en el año 1891. En esta ciudad continúa su cuadro sobre la ocupación militar del Río Negro por parte del Gral. Roca, al tiempo que pinta varias alegorías. Entre tanto, fallece en un accidente su hijo Juan Luis y desaparece en Italia su hijo Nicanor. En 1899 viaja a la ciudad de Pisa, donde se establece con la esperanza de encontrar desde allí el paradero de su hijo. Su vida se agota en esa ciudad, en una casa de la Vía di Mezzo donde vivía su amiga, la signorina Manetti, el 15 de abril de 1901. Sus restos son traídos más tarde a Montevideo, donde reciben sepultura el día 29 de junio de ese mismo año.